《随性所欲第二季》的核心是一个功能紊乱的家庭，弟弟Alex Cole（Tommy Dewey）是个永远的单身汉，姐姐Valerie Cole（Michaela Watkins）最近刚刚离婚。Alex创办了一个热门在线交友网站，他自己也经常利用这个网站来结交各种漂亮女人。他认为和她们上 床能让自己的孤独感和绝望感得到舒缓，但事实却并非如此。当Valerie决定重新开始约会时，Alex自愿给姐姐当「导师」，帮助她融入单身生活。两人都想在疯狂的约会世界里找到自己的位置——无论在网上还是在网下——同时找到人生的真谛。另一方面，两人在一起生活并共同抚养Valerie的青春期女儿Laura（Tara Lynne Barr）。搞笑的是，Alex和Valerie看起来都孩子气十足，反倒是未成年的Laura更像家中的「长辈」。